Pierwszy raz wzmiankowany w 1637 r., gdy w należącym do Rzeczpospolitej Konotopie, na bagnistych brzegach Jezucz rozpoczęto budowę fortecy, mającej zabezpieczać województwo czernichowskie przed moskiewskim atakiem, ukończonej po 5 latach.

Po zajęciu przez Kozaków (1648) Konotop stał się siedzibą sotni kozackiej. Powrócił po 3 latach do Rzeczpospolitej, na mocy ugody polsko-kozackiej w Białej Cerkwi (1651).

Po zawarciu nowej unii Rzeczpospolitej z Kozakami w Hadziaczu (1658), 21 kwietnia 1659 roku Konotop, broniony przez Kozaków pułkownika H.Hulanickiego obległa ponad 20-tysięczna carska armia Trubeckiego.

27 czerwca nadszedł z odsieczą sprzymierzony z Polakami i Tatarami hetman kozacki - Iwan Wyhowski. 28 czerwca 1659 roku Kozacy rozbili armię rosyjską, która straciła w błotach większość artylerii i zwinęła oblężenie.

Postanowieniem rozejmu w Andruszowie (1667) zatwierdzonymi w pokoju Grzymułtowskiego (1686) Rzeczpospolita ostatecznie utraciła Konotop.

Od 1991 roku miasto rejonowe obwodu (województwa) sumskiego Ukrainy.