Miejscowość nad Tasminą, 63 kilometry na południowy wschód od Czerkas, wspomniana na początku XVI wieku, jako umocniona warownia kozacka Rzeczypospolitej.

Na mocy Unii Lubelskiej (1569) Czehryń został przyłączony do Korony i stał się siedzibą starostwa w województwie. Król Zygmunt III Wazał nadał Czehryniowi lokację na prawie magdeburskim (1592).

Rozpoczęto wówczas budowę zamku, wykorzystując naturalny skalny występ. Lustracja z 1622 roku wspominała o wysokich drewnianych wieżach, palisadzie otaczającej miasto i zamieszkujących je 50 mieszczanach i 500 kozakach. W drugiej połowie XVII wieku dobudowano murowany bastion Doroszenki, a z boku drewnianą bramę-wieżę Spasską.

Starostą królewskim był tu (1638-47) Bohdan Chmielnicki. Po rozpoczęciu wojen kozackich (1648) Czehryń stał się główną rezydencją i nieoficjalną stolicą Ukrainy.

Opisy dyplomatów, których podejmował tu Chmielnicki (formalnie wciąż uznający się za poddanego Rzeczypospolitej) - Turków, Rosjan, Szwedów mówią o silnej twierdzy zbudowanej na litej skale, podobnej do syryjskiego Aleppo, nie mającej sobie równej na terenach opanowanych przez Kozaków.

18 marca 1663 roku w Czehryniu rada kozacka wybrała prawosławnego szlachcica z Wołynia, jednego ze zwolenników bliskich związków Kozaków z Rzecząpospolitą Pawła Teterę na hetmana zaporoskiego.

Czehryń powrócił do Rzeczypospolitej na mocy rozejmu andruszowskiego (1667). W grudniu 1669 r. hetman kozacki Piotr Doroszenko przeforsował na radzie kozackiej w Czehryniu przyjęcie protekcji sułtana tureckiego przez prawobrzeżną (polską) Ukrainę.

Wkrótce po upadku Kamieńca i traktacie pokojowym z Turcją w Buczaczu (1672) Czehryń został okupowany przez Turcję.

Podczas wojny rosyjsko-tureckiej (1676-81), zajety przejściowo przez Rosję. Stąd organizowano tzw. "pochody czehryńskie" W pierwszym z nich, 28 kwietnia 1677 roku, rosyjsko-kozacka armia ks. Grigorija Romodanowskiego, rozbiła oblegającą Czehryń armię turecką Ibrahima-Paszy wspomaganą przez 30 tys. Tatarów.

Przez rok rządów hetmańskich Iwana Samojłowicza, po odparciu oblężenia tureckiego (1677), rosyjski inżynier gen. Patryk Gordon z polecenia cara Aleksego kontynuował rozbudowę zamku (1678).

Ponowne dwumiesięczne oblężenie (12.IV - 18.VI.1678) doprowadziło do zdobycia twierdzy, bronionej przez 12-tysięczną załogę i zburzenia miasta przez 120-tys. armię turecką pod wódzą wezyra Kara-Mustafy (pięć lat później dowodzącego Turkami pod Wiedniem).

Stolica hetmanów kozackich została przeniesiona do Baturyna, a Czehryń pozostał pod okupacją turecką.

Gdy powrócił do Rzeczypospolitej po pokoju karłowickim z Turcją (1699) był najbardziej wysuniętą na południowy wschód miejscowością Rzeczypospolitej.

Zagarnięty przez Rosję w II rozbiorze (1793) nigdy już do Rzeczypospolitej nie powrócił.

Od 1991 roku miasto rejonowe w obwodzie czerkaskim Ukrainy.