Miejscowość przy ujściu rzeki Drysy (Dryssy) do Dźwiny zachodniej, 180 km od Witebska, 96 km od Dyneburga, wspomniana pierwszy raz w Kronice Macieja Stryjkowskiego. W 1386 roku litewski książę Andrzej Olgierdowicz z Połocka zaatakował Drysę, należącą do Władysława Jagiełły, króla Polski i wielkiego księcia litewskiego i spalił gród z drewnianym zamkiem.

25 marca 1503 roku Drysa była wymieniona w traktacie króla Aleksandra Jagiellończyka i Wielkiego księcia moskiewskiego Wasyla III, kończącym wojnę Polski i Litwy z Moskwą.

Podczas wojny o Inflanty król Zygmunt August odnowił zamek w Drysie (1563), który jednak został zdobyty i zniszczony (1563) przez najazd cara Iwana IV Groźnego.

Do Rzeczpospolitej Drysa wróciła po zwycięstwach Stefana Batorego na mocy traktatu w Jamie Zapolskim - Kiwerowej Horce (1582). W zniszczonym przez Rosjan mieście ocalało zaledwie pięć domów.

W I rozbiorze Rzeczypospolitej (1772) Drysa została zagarnięta przez Rosję. Caryca Katarzyna II nadała Drysie 21 sierpnia 1781 roku herb - czarną Pogoń na żółtym tle.

Od 1776 roku miasto powiatowe guberni białoruskiej (1796), a następnie witebskiej (1802). Drysa liczył wówczas 1,3 tys. mieszkańców (1797).

W 1812 roku obóz wojsk i główna kwatera rosyjskiej 1 armii zachodniej generała Barclay de Tolly. Rosjanie początkowo planowali stoczyć tu walna bitwą z armią Napoleona.

Po wycofania się Rosjan Drysę zajęły i w znacznym stopniu zniszczyły (1812) francuskie wojska gen. Oudinota.

Wiosną 1855 roku wylew Dryssy i Dźwiny zalał miasto. Ocalało zaledwie 7 z 213 domów w mieście. Ponowna powódź nastąpiła w 1878 roku.

W okolicach Drysy walczył podczas powstania 1863 roku oddział polskich powstańców.

Dalszy rozwój miasta nastąpił po 1866 roku, gdy Drysa znalazła się na trasie linii kolejowej Witebsk-Dyneburg.

W 1880 Drysa liczyła 3 tys. mieszkańców, w tym ponad 2,2 tys, katolików - głównie Polaków

W mieście wznosił się kościół p.w. Opatrzności Bożej i i św. Krzyża (1810), jedna cerkiew i 6 bożnic.

Podczas I wojny światowej, od lutego do listopada 1918 roku Drysę okupowali Niemcy.

Zajętą przez wojska bolszewickie Drysę na krótko wyzwoliły wojska polskie (X-XI.1920) . Traktat pokojowy polsko-bolszwewicki (1921) zawarty w Rydze pozostawił jednak Drysę po stronie sowieckiej, tuż przy granicy z Polską. W Związku Sowieckim, Drysa utraciła status miasta powiatowego (1923).

3 lipca 1941 roku do Drysy wkroczyły wojska niemieckie, 12 lipca 1944 ponownie zajęta przez Sowietów.

25 grudnia 1962 roku, w okresie okupacji sowieckiej została zmieniona nazwa miasta na Wierchniadźwińsk.

Blisko Drysy istniało niegdyś miasteczko Konarzewo, założone (1648) przez Jana Konarzewskiego. Prawa miejskie dla Konarzewa nadał król Jan Kazimierz. Zniszczone podczas wojen z Moskwą nie zostało już odbudowane.

Od 1991 roku miasto rejonowe Białorusi, liczy 8,1 tys. mieszkańców (1991).