Symbol uzależnienia Ukrainy od Rosji. Gród nad rzeką Trubecz, dopływem Dniepra, wspomniany pierwszy raz wspomniany jako Perejasław Ruski w traktacie pokojowym Rusi z Bizancjum w 911 roku. Książę kijowski Włodzimierz zbudował tu w X wieku drewniany zamek, ważny gród w sytemie umocnień przeciw najazdom Połowców. W 1096 roku pod Prejesławiem zginął chan Połowców - Tuhorkan.

Perejesław był siedzibą prawosławnego biskupstwa od 991 roku. Stolicę diecezji przeniesiono w 1035 roku do Kijowa. Za księcia Izasława Jarosławowicza w 1054 został ponownie siedzibą biskupa (do 1279, ponownie w latach 1698 - 1803 i od 1923 roku).

Podczas rozbicia Rusi na dzielnice od drugiej połowy XI wieku stał się stolicą udzielnego księstwa.

W 1239 roku Perejesław został zniszczony przez ordę mongolską Batu-chana.

W XIV wieku przyłączenie do Wielkiego Księstwa Litewskiego oddaliło groźbę stałych najazdów tatarskich. Po unii w Krewie (1385) z cała Litwą znalazł się we wspólnym państwie polsko-litewskim, a po Unii Lubelskiej (1569) został przyłączony do Korony.

W 1630 roku podczas buntu kozackiego 8-tysięczne wojska Rzeczpospolitej pod dowództwem hetmana polnego koronnego Stanisława Koniecpolskiego i Stanisława Potockiego przez 3 tygodnie oblegały w Perejesławiu liczący 37 tys. ludzi tabor kozacki. 17 maja przeprowadzono zakończony dużymi stratami szturm. Nieopłacane wojsko kwarciane nie chciało dalej walczyć. Część wojsk polskich ze Stanisławem Potockim odeszła na Podole z pomocą staroście bracławskiemu Kalinowskiego spodziewającego sie najazdu tatarskiego.

Po kolejnych nierozstrzygnietych starciach 24 maja i 1 czerwca 1630 roku doszło do rozmów. 8 czerwca 1630 roku zawarto ugodę perejesławską na warunkach ugody kurukawskiej przewidującej karanie uczestników wypraw morskich grożących Rzeczpospolitej odwetem tureckim. Kozacy nie chcieli jednak uznać zwierzchnictwa zgodnionego w umowie starszego Michałowicza, a sejm 1631 roku nie zgodził się na zwiekszenie rejestru Kozaków trzymanych przez Rzeczpospolitą na żołdzie do 8.000. Król Władyslaw IV zatwierdził jednak w marcu 1631 8-tysięczny rejestr i wrzenie wśród kozacczyzny osłabło.

Od 20 do 26 lutego 1649 toczyły się tu rokowania poselstwa Adama Kisiela z Kozakami. Chmielnicki żądał uniezależnienia Ukrainy, choć rozważał również koncepcję utworzenia Księstwa Ruskiego złączonego unią z Rzeczpospolitą. Ostatecznie podpisano jedynie rozejm do 22 maja.

8 stycznia 1654 podczas tajnej rady w Perejsławiu Kozacy poddali się pod protektorat Moskwy. Car Aleksy Michajłowicz przyjął (w marcu 1654) jako swych poddanych i zwiększył rejestr do 600 tysięcy osób. Kozacy otrzymali potwierdzenie wcześniejszych przywilejów i możliwość wyboru hetmana, zabroniono im natomiast prowadzenia polityki zewnętrznej i poddano władzy urzędników carskich.

Skutkiem tych decyzji i ingerencji cara w wewnętrzne sprawy Rzeczpospolitej rozpoczęła się krwawa i wyniszczająca, trwająca 13 lat wojna z Rosją (1654-67). Gdy większość kozacka sprzeciwiła się unii z Rzeczpospolitą w Hadziaczu we wrześniu i październiku toczyły się w Perejesławiu rozmowy kozacko-moskiewskie. Popierający unię hadziacką Iwan Wyhowski złożył buławę hetmańską i uciekł do Polski. Jego miejsce zajął syn Bohdana, Jerzy Chmielnicki, który w Perejsławiu zawarł 287 października z Moskwą ugodę, likwidującą autonomię Ukrainy.

W mieście zachował się zbudowany w ostatnich latach rządów Rzeczpospolitej na prawobrzeżnej Ukrainie prawosławny klasztor i sobór św. Michała (1646-66).

W Związku Sowieckim zmieniono nazwę miasta (1943) na Perejasław Chmielnicki.

Od 1991 miasto rejonowe w obwodzie kijowskim Ukrainy, liczy ponad 25 tys. mieszkańców.

Więcej informacji: Łukasz Dykowski i Lesław Jankowski (opr.), Powstania kozackie w roku 1630 i 1638 [Na podstawie Władysław Tomkiewicz "Powstanie kozackie 1630 roku" i "Ograniczenie swobód kozackich w 1638 roku", Kwartalnik Historyczny 1930,z.2]