Jeden z najstarszych grodów ruskich położony na prawym brzegu rzeki Desny, 94 kilometry na północ od Briańska. Został założony według badań archeologicznych w 975 roku w miejscu dzisiejszej wioski Kwietuń nad rzeką Trubież, od której pochodzi nazwa Trubczewska.
Wspomniany w 1164 roku jako Trubiecz – gród należący do księstwa czernichowskiego. Później Trubczewsk stał się stolicą udzielnego księstwa. Wymienia go także “Słowo o pułku Igora” (1185) , opisując tragiczną wyprawę ruskich książąt siewierskich na Połowców, a której brał udział książe trubczewsko-kurski Wsiewołod.
Oddziały z Trubczewska uczestniczą też w bitwie z Mongołami nad rzeką Kałką (1223). Około 1240 roku Trubczewsk został zniszczony przez Mongołów.
Kolejne wzmianki pojawiają się dopiero pod koniec XIV w. gdy Trubczewsk, jako gród Wielkiego Księstwa Litewskiego należał do wspólnego państwa polsko-litewskiego.
Brat Władysława Jagiełły, Dymitr, uczestnik bitwy z Tatarami na Kulikowym Polu (1380) był propolastą rodu książąt Trubeckich, ktorych mogiły znajdują się w XV-wiecznym soborze św. Trójcy, powstałym na miejscu wcześniejszej, murowanej świątyni z XII wieku.
Za króla Aleksandra Jagiellończyka oddziały moskiewskie zaatakowały i zdobyły (1503) Trubczewsk, który na ponad sto lat znalazł się w Wielkim Księstwie Moskiewskim.
Podczas ‘wielkiej smuty’ w 1609 roku oddziały polskie odzyskały Trubczewsk, który formalnie powrócił w granice Rzeczyposplitej ma podstawie rozejmu w Dywilinie z 11 grudnia 1618 roku przywracającego Rzeczpospolitej także Smoleńsk, Biały, Rosławl, Dorohobuż, Sierpiejsk, Nowogród siewierski, Czernihów, Monastersko, Poczep, Newel, Siebież i Krasne.
Powrót Trubczewska do Rzplitej ostatecznie usakcjonował pokój z Moskwą w Polanowie (1634).
10 lat później król Władyslaw IV czynił szeroko zakrojone przygotowania do wojny z Turcją. Starał się pozyskać dla tych planów cara moskiewskiego. Gdy posłowie Moskwy zażądali wyjaśnień pogłosek o rzekomym nowym Samozwańcu – kandydacie do tronu carskiego na polskim dworze, Wladysław IV w geście dobrej woli nakazał (1644) przekazanie Rosjanom pogranicznego Trubczewska.
Sprzeciwił się temu Sejm Rzeczypospolitej (1645), a załoga, mieszczanie i biskup smoleński rozpoczęli przygotowania do obrony przed Rosjanami. Twierdzę opanowała jednak gwardia królewska i wydała ją Moskwie. (Dowódca gwardii został później skazany przez trybunał litewski za bezprawne zajęcie zamku na banicję; ponieważ jednak egzekwowanie wyroków należało do króla, wyrok pozostał na papierze).
Trubeck nigdy już do Rzeczpospolitej nie powrócił. Posłowie litewscy na kolejnym sejmie otrzymali od Korony rekompensatę w postaci Lubecza w województwie czernichowskim.
Postawienie króla Władysława przed komisją sejmową został przypomniane kilkaset lat póżniej – w 2003 roku podczas próby przesłuchania ówczesnego prezydenta Polski przez komisję śledczą parlamentu, badającą kryminalną sprawę Lwa Rywina.
Od 1991 Trubeck jest miastem rejonowym (powiatowym) obwodu (województwa) briańskiego w Rosji.